В колледже Джесси Луис Джексон возглавил кампанию маршей и сидячих забастовок в бедных кварталах Гринсборо. Позже он попал в окружение Мартина Лютера Кинга. Их отношения — наставника Кинга с блестящим учеником Джексоном — уходят корнями в середину 60-х годов, когда Джексон был студентом теологической семинарии Чикаго. Кинг и Южная конференция христианского руководства выступили с программой «Операция Хлебная корзина», чтобы принудить деловые круги Атланты отказаться от дискриминации при найме рабочей силы. Когда Кинг распространил действие программы на Чикаго, он выбрал Джексона в качестве тамошнего руководителя.
К этим временам восходят нынешние трения между Джексоном и черными верхами Атланты. С одной стороны, ветераны Южной конференции христианского руководства обижены на него за то, что он превратил свой филиал в независимую организацию —«Операция ПУШ». С другой стороны, они не могут простить Джексону легенды о том, что, когда в Кинга стреляли в Мемфисе, борец за гражданские права умирал чуть ли не на руках Джесси. Те, кто там был, знают, что это неправда; сам Джексон занимает теперь на этот счет уклончиво-оборонительную позицию.
Джексон откровенно признается, что он сторонник достижения успеха в политике любыми средствами.
Его дерзкие шаги в политике приводят к самым противоречивым результатам. К примеру, Джексон содействовал победе в битве за представительство на съезде демократов в 1972 году над делегацией
Иллинойса во главе с ныне покойным Ричардом Дейли — это объясняет заметно низкую репутацию Джексона среди политических дельцов Чикаго в последующие годы. В 1979 году своим вторжением в запутанный клубок ближневосточной политики он нажил себе немало врагов среди американских евреев. Джексон высказался за возвращение палестинским беженцам их родины. В 1980 году он назвал сионизм «ядовитым сорняком» и был запечатлен на фото в обнимку с Ясиром Арафатом.
Его усилия помочь избранию Гарольда Вашингтона первым черным мэром Чикаго были более успешными, хотя и здесь в конечном счете итоги были спорными. Джексон и «Операция ПУШ» помогли Вашингтону зарегистрировать черных жителей Чикаго и довести их до избирательных кабин: в день выборов туда явились 86 процентов зарегистрировавшихся в городе черных. Но и Г. Вашингтон и его помощники были смущены постоянными претензиями Джексона командовать парадом, и были в ужасе, когда Джексон на праздновании победы в первичных выборах стал кричать: «Мы пойдем до конца, нам нужно все!» С этого момента Джексон был отстранен от публичных ролей в кампании.
Кампания Г. Вашингтона, собственно, и привела Джексона к мысли участвовать в президентской гонке. В этой кампании проявилось, по его словам, стремление демократической партии игнорировать чаяния черных в политике. Решимость черных политически самоутвердиться возникла помимо Джексона — некоторые даже поговаривают о том, что он лишь эксплуатирует готовый капитал. Тем не менее он намерен усилить и распространить эту решимость для пользы всех.